GIMP

Adobeのパッケージソフト「Photoshop」とよく似た、画像の加工が行えるフリーのペイントソフトです。
元はLinux用のアプリケーションでしたが、さまざまなOSへの移植が行われています。
まずは、GIMPをインストールしてみましょう。
ブラシやグラデーション、レイヤーやマスクなど、ほしい機能は一通りそろっています。
タブレットの筆圧感知に対応して、スクリプトではなくマウス操作でマクロを記録できれば、完璧です。
基本的な解説は、GIMP2を使おうが詳しいと思います。
2008-11-22に2.6.3がリリースされています。